Nouvelle application des orthoesters fonctionnalisés : vers la synthèse d'alcaloïdes

Eviolitte, Christophe
(2014)

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Authors
  • Eviolitte, ChristopheUCLouvain
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Supervisors
Marko, Istvan
Abstract
(fr) La synthèse d’alcaloïdes a toujours fasciné les chimistes tant par la complexité de leur structure que par leur diversité. Pour réaliser ces synthèses, ils ont rivalisé d’ingéniosité et d’originalité afin de mettre au point des méthodologies toujours plus simples, efficaces et versatiles. C’est donc dans ce contexte très stimulant que s’inscrit notre projet de recherche. Depuis de nombreuses années, notre laboratoire s’est intéressé à l’utilisation des orthoesters fonctionnalisés comme réactifs versatiles afin de pouvoir construire des structures complexes. L’objectif principal de nos travaux sera d’étendre la méthodologie précédemment développée d’annélation par orthoesters à un éther d’énol silylé basé sur le pyrrole afin d’entrer dans le domaine de la synthèse d’alcaloïdes polycycliques. Au départ de ces adduits de condensation, nous nous sommes lancé dans l’étude de la formation de noyaux bicycliques spirocycliques, de bicycles fusionnés ainsi que dans leur application à la synthèse d’alcaloïdes naturels tels que la Céphalotaxine et la Tashiromine. La dernière partie de notre travail a été consacrée à l’application en chimie médicinale des orthoesters fonctionnalisés via la préparation de dérivés hétéroaromatiques d’intérêt tels que les benzimidazoles, benzoxazoles et benzothiazoles.
Affiliations

Citations

Eviolitte, C. (2014). Nouvelle application des orthoesters fonctionnalisés : vers la synthèse d’alcaloïdes. https://hdl.handle.net/2078.5/49755