Préparation de bicycles fonctionnalisés : vers la synthèse totale de la (+)-pestalotiopsine A et de la lactone du vin
(2012)
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- Authors
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- Marko, Istvan
- Abstract
- (fr) Les composés naturels biologiquement actifs possédant des structures bicycliques fusionnées étant nombreux et variés, les chimistes sont poussés à chercher des stratégies toujours plus efficaces et plus versatiles pour leurs synthèses. Au cours de cette thèse, nous avons développé l’utilisation d’orthoesters fonctionnalisés comme agents d’annélation pour la préparation de bicycles aromatiques de type benzothiazole, benzoxazole et benzimidazole. Par ailleurs, différentes stratégies de synthèse de γ-butyrolactones fusionnées à un cyclobutane ou à un cyclohexane ont également été explorées afin de synthétiser la (+)-pestalotiopsine A et la lactone du vin. Ces approches se basent sur des réactions de condensation d’orthoesters suivies de cyclisations radicalaires ou des réactions d’allylations catalysées au chrome ou à l’indium.
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Citations
Bastug, G. (2012). Préparation de bicycles fonctionnalisés : vers la synthèse totale de la (+)-pestalotiopsine A et de la lactone du vin. https://hdl.handle.net/2078.5/160431